Il sogno per definizione di un giovane architetto agli inizi della carriera, si sa, è concorrere per un appalto milionario e vincerlo: ed è proprio quello che accade ad Oscar ed al collega Peter, gay dichiarato. Ai due professionisti viene infatti proposto dal magnate di Chicago Charles Newman di progettare un favoloso centro culturale, ovvero la carta d'ingresso di Oscar e Peter nell'architettura di serie A. Il guaio è che dovranno confrontarsi con Decker e Strauss, coppia rivale già consacrata e senza problemi di fluidità alle spalle. Il caso vuole però che Charles resti impressionato dalla strana miscela di entusiasmo, idealismo e imbranataggine di Oscar e, dato che presume sia gay, gli affida il compito di seguire come un'ombra la sua amante Amy: un'artista, simpatica, originale e molto carina. Non potendo rifiutarsi perché in ballo c'è il suo lavoro, Oscar accetta ma, essendo "eterosessuale al 200 per cento", non può evitare di innamorarsene, riuscendo a mantenere le distanze con la ragazza solo per rispetto al principale e perché pure lei lo crede omosessuale - ed anche per questo con lui si lascia andare a piccanti confidenze 'tra signore' -. Passando attraverso un nugolo di equivoci con i mass media (e di conseguenza con amici, genitori e conoscenti), il giovane Oscar si ritrova a diventare l'omosessuale più noto di tutta Chicago, al punto da essere perfino premiato come professionista gay dell'anno: alla cerimonia di consegna dovrà scegliere se tacere e conservarsi un lavoro da sogno o dichiarare la propria eteresessualità alla ragazza della sua vita. Commedia sentimentale e scanzonata, Appuntamento a tre segna il debutto alla regia di Damon Santostefano con un film che poco aggiunge alle tante pellicole dedicate in modo più o meno politicamente scorretto al tema dell'omosessualità: c'è comunque l'ottimo spunto di divertire giocando su uno pseudo-tabù ormai accettato dalla società civile. Per certi versi Appuntamento a tre ribalta i presupposti del plot di In & out, dove uno stimato insegnante doveva convincere gli altri (e se stesso) della propria 'normalita', mentre il protagonista del film di Santostefano non ha dubbi sulla propria eterosessualità ma è costretto a nasconderla per non giocarsi il lavoro . Certo, The opposite of sex era un'altra cosa, ma Appuntamento a tre fa ridere, ha una trama che funziona ed un ritmo che regge fino alla fine, inoltre nel cast c'è il promettente Matthew Perry, ovvero il Chandler della serie televisiva "Friends", perfettamente a suo agio con i tempi della commedia.